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氨基酸

氨基酸为组成蛋白质的微型单位,在蛋白质中有 20 种不同的氨基酸,这些氨基酸通过特有的氨基酸结构 RCH(NH2)COOH.与别的物质区别。氮原子 (N) 与两分子的氢 (H) 结合成为 氨基 -NH2, 而 酸 的实体由羧基(-COOH)体现 . R- 集团是氨基酸的侧链,也是直接决定氨基酸特性的集团。在氨基酸中,只有果仁糖 praline 具有与别的氨基酸略微不太相同的结构。

当氨基酸分子中的羧基与相邻分子中的氨基结合时会形成肽键 -C(=O) NH-,同时释放一分子的水 (H2O) 。 二肽 由 2 个或多个氨基酸组成。 低聚肽 由 10 个或小于 10 个的氨基酸组成 。多肽 与蛋白质是由 10 个或多于 10 个的氨基酸组成的,一般来说如果多肽的氨基酸含量高与 50 个则被成为蛋白质。

表格 1 : 蛋白质中的氨基酸 英文缩写与结构简式(红色为特殊侧链)

 

Ala = alanine 丙胺酸


CH3CH(NH2)COOH


Arg = arginine 精氨酸


H2N-C(=NH)NHCH2CH2CH2CH(NH2)COOH
 

Asn = asparagine 天冬酰胺酸


(H2N-C(=O)CH2CH(NH2)COOH

Asp = aspartic acid 天 (门) 冬氨酸


HOOC-CH2CH(NH2)COOH

Cys = cysteine 半胱氨酸


HS-CH2CH(NH2)COOH

Gln = glutamine 谷氨酸盐


H2N-C(=O)CH2CH2CH(NH2)COOH

Glu = glutamic acid 谷氨酸


HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH
 

Gly = glycine 氨基乙酸


HCH(NH2)COOH

His = histidine 组氨酸 *


Ile = isoleucine 异亮氨酸 *


CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH

Leu = leucine 亮氨酸 *


CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH

Lys = lysine 赖氨酸 *


H2N-CH2CH2CH2CH2(NH2)COOH

Met = methionine 甲硫氨酸 *


CH3-S-CH2CH2CH(NH2)COOH

Phe = phenylalanine 苯基丙氨酸 *


Pro = proline 脯氨酸


proline

Ser = serine 丝氨酸


HOCH2CH(NH2)COOH

Thr = threonine 苏氨酸 *


CH3CH(OH)CH(NH2)COOH

Trp = tryptophan 色氨酸 *


Tyr = tyrosine 酪氨酸


Val = valine 缬氨酸 *


CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH

* 必须氨基酸

 

术语 “必须氨基酸”是指为了满足人体生理的需要,必须直接从膳食中获取的一类氨基酸。精氨酸可以由机体合成然而合成的效率远远低于机体的生长需求。如果膳食中半胱氨酸摄入不足,则需要机体中大量的蛋氨酸转化。与此类似的,苯丙氨酸也可以转变为酪氨酸,但是如果膳食中匮乏酪氨酸则需要大量的原材料去转换。然后,对于苯丙酮酸尿症的病人,酪氨酸是必须的氨基酸,因为这种 PKU(苯丙酮酸尿症) 病人的新陈代谢没有办法将苯丙氨酸转化为酪氨酸。异亮氨酸 、 亮氨酸 和 缬氨酸被称作“支链氨基酸”这是因为他们的分叉的侧链而得名。

立体化学

在 20 种氨基酸中,除了氨基乙酸以外,与中心碳原子相连的氨基集团都由四个不同的取代物。四面角结构的碳骨架与不对称侧链使得氨基酸形成特有的不重合结构,即 左旋右旋 ,也就是所谓的镜像结构。然而蛋白质中只有左旋氨基酸 L- 氨基酸。 L- 氨基酸当羧基在分子顶部时,氨基集团在分子左侧,如下图所示。 实楔形线为平面之上,虚线为平面之下。

L-Alanine

L- 丙氨酸

R- 丙氨酸

 

二肽的形成

Formation of a peptide

图上所示的为两分子的氨基酸结合,其中的 R R' 为任意功能集团。蓝色圈指示水的形成 (H2O) ,红色圈为肽键 (-C(=O)NH- ).

此反应为可逆反应,二肽通过 水解 可以被分解成两分子的氨基酸。许多商业化的食品都用水解的蔬菜蛋白作为食用香精。酱油就是通过真菌的发酵或者放入酸性溶液沸煮从而水解大豆和小麦的蛋白质所生产出的。谷氨酸钠 (味精), 调味剂,就是一种谷氨酸的钠盐,一般在海藻中多见,和一些发酵的豆制品中。

来源 :

 

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