Food-Info.net> Producten > Olijfolie

Gezondheidseffecten van kleine bestanddelen van olijfolie Deel I

Auteurs:
Prof.dr. Gerd Assmann
Prof.dr. Ursel Wahrburg
Institute for Arteriosclerosis Research, Universiteit van Münster, Duitsland

1 Inleiding

Het kenmerkende aan olijfolie is de verfijnde en unieke smaak. Deze unieke smaak en het aroma zijn te danken aan een aantal bestanddelen, die in zeer lage concentraties voorkomen in olijfolie. Terwijl het grootste gedeelte (>95%) van de olie bestaat uit aan glycerine gebonden vetzuren, de zogenaamde triglyceriden, bestaat er ook nog een groot aantal bestanddelen die alleen in kleine hoeveelheden voorkomen. Niettemin zijn deze kleine componenten zeer belangrijk. Uit onderzoek blijkt dat sommige bestanddelen een gunstige werking hebben op de gezondheid, andere verbeteren de stabiliteit van de olie en wéér andere deeltjes zorgen voor het unieke aroma van de olie.
De kleinere bestanddelen van olijfolie kunnen worden onderverdeeld in tocoferolen, fenolen, smaakdragers, koolwaterstoffen en sterolen. In deze Fact Sheet zullen de belangrijkste samenstellingen van de eerste drie categorieën worden besproken met betrekking tot hun effect op de gezondheid en bijdrage aan de stabiliteit en smaak van de olie. In een aparte brochure 'Gezondheidseffecten van kleine bestanddelen van olijfolie (Deel II)' worden de koolwaterstoffen en sterolen besproken.

2 De kleinere componenten in olijfolie

2.1 Tocoferolen

Olijfolie bevat a-tocoferol, deze tocoferol heeft het hoogste gehalte aan vitamine E, variërend in hoeveelheden van 1,2 tot 43 mg/100g (1-3). Volgens sommige wetenschappers bedraagt de gemiddelde hoeveelheid in de olie ongeveer 12 tot 25 mg/100g (3). Anderen hebben zelfs hogere waarden van 24 tot 43 mg/100g (2) gevonden. Het is duidelijk dat de in de olie aanwezige hoeveelheden afhankelijk is van verscheidene factoren. Hoewel het wetenschappelijk materiaal over dit onderwerp betrekkelijk schaars is, is gebleken dat zowel de cultivar, de rijpheid van de vrucht, alsook de omstandigheden en de duur van opslag een belangrijke rol hierbij spelen. Andere tocoferolen (ß en ?) zijn slechts in net meetbare hoeveelheden aanwezig (1;3).

2.2 Fenolen

Het vruchtvlees van de olijf bevat fenolen. Deze zijn hoofdzakelijk in water oplosbaar, maar er kunnen kleine hoeveelheden aangetroffen worden in de olie. De groep fenolen omvat een verscheidenheid aan stoffen. Hiertoe behoren de eenvoudige fenolen, zoals vanilline, galluszuur, coumarine zuur, cafeïne zuur, tyrosol of hydroxytyrosol. Gemiddeld is er 4,2mg/100g van deze eenvoudige fenolen aanwezig in extra vierge olijfolie, in geraffineerde olijfolie bedraagt dit 0,47mg/100g. Daarnaast bevat olijfolie ook secoiridoïn, zoals oleuropeïne en ligstroside (respectievelijk 2,8mg/100g in extra vierge olie en 0,93mg/100g in geraffineerde olie), of de meer complexe moleculen zoals lignines (4,15mg/100g in olie van eerste persing en 0,73mg/100g in geraffineerde olie respectievelijk) en flavonoïden, zoals apigenine of luteoline (4). Het gehalte aan fenolische bestanddelen in de olie hangt af van de kweek en rijpheid van de olijf tijdens de oogst. De concentratie van hydroxytyrosol, tyrosol en luteoline bijvoorbeeld, neemt toe naarmate de vrucht rijper is (5), terwijl de totale hoeveelheid van fenolen en a-tocoferol juist afneemt in een rijpere vrucht (2). Tot op heden is slechts op kleine schaal de biochemische bruikbaarheid van deze substanties onderzocht. Visioli et al. hebben vastgesteld dat van de totale opgenomen hoeveelheid tyrosol en hydroxytyrosol, afhankelijk van de dosering, 60 tot 80% wordt geabsorbeerd.

2.3 Smaakdragers

Men denkt dat meer dan 70 bestanddelen een rol spelen in de unieke geur en smaak van olijven en olijfolie. Daartoe behoren onder andere producten met een oxidatieve werking van onverzadigde vetzuren, zoals de aldehyden; bijvoorbeeld hexanal, nonanal, 1-hexanol of 2,4-decadienal. Bovendien dragen de alifatische en aromatische koolwaterstoffen aanzienlijk bij aan de geur en de smaak van de olie (1), net als alcoholen, ketonen, ether, esters, furan en thioterpene derivaten.

3 De effecten van de kleine bestanddelen op de gezondheid

3.1 Tocoferolen

Men neemt aan dat oxidatieve schade een cruciale rol speelt bij de ontwikkeling van verschillende aandoeningen, zoals bijvoorbeeld hart- en vaatziekten en kanker. De afgelopen jaren is daarentegen steeds meer bewijs gevonden dat anti-oxidanten zouden kunnen beschermen tegen deze oxidatieve schade en LDL-oxidatie.

Sinds de jaren 80 zijn verscheidene epidemiologische studies verricht om het verband vast te stellen tussen het gebruik van vitamine E en hart- en vaatziekten. In plaats van een vitamine E-rijke voeding, werden hoge doses vitamine E toegediend in de vorm van een supplement. Enerzijds werd geconstateerd dat inname van supplementen met een hoge dosering vitamine E (>67 mg a-tocoferol/dag) gedurende minimaal twee jaar het risico op hart- en vaatziekten aanzienlijk vermindert (risico afname 31-65%) (overzicht in (7)). Anderzijds hadden noch een kortere termijn-, noch een lagere dosering (<67 mg/dag) een significant effect op het ontstaan van hart- en vaatziekten (8).

In tegenstelling tot de uitkomsten van deze observatiestudies, hebben interventiestudies tot op heden geen duidelijke resultaten opgeleverd. In de Cambridge Heart Antioxidant Study (CHAOS) heeft het toedienen van 268 of 536 mg a-tocoferol per dag geleid tot een aanzienlijke afname in niet-fatale myocardinfarcten. Daarentegen is een afname in het sterftecijfer door hart- en vaatziekten of in het totale sterftecijfer niet waargenomen (9). In een tweede preventie onderzoek, uitgevoerd door een groep Italiaanse wetenschappers, heeft toediening van 300 mg a-tocoferol per dag gedurende drie en een half jaar, het risico van sterfte of een myocardinfarct evenmin verkleint (10). In 2000 is een studie afgerond, waarin werd aangetoond dat een dagelijkse toediening van 268 mg a-tocoferol gedurende vier en een half jaar geen duidelijk effect heeft op cardiovasculaire uitkomsten bij patiënten met een verhoogde kans op hart- en vaatziekten (11). Concluderend leveren de tot nu uitgevoerde studies geen overtuigend bewijs dat een vitamine E supplement als gezondheidsmaatregel zou moeten worden aanbevolen.

Er bestaat echter, met betrekking tot bepaalde ziekten, veel informatie over de heilzame effecten van vitamine E op het stofwisselingsproces. Boscoboinik et al. hebben aangetoond dat a-tocoferol in fysiologisch relevante concentraties de toename van glad spierweefsel in de vaatwand verhindert, een proces dat een rol speelt bij de vorming van de zogenaamde intermediaire atherosclerose laesie (12). Een andere groep heeft een afname waargenomen in het vrijkomen van reactieve zuurstof, lipide peroxidatie, de afscheiding van interleukine-1ß en adhesie van de monocyten aan het endotheel van gezonde personen, na een acht weken lange toediening van een 800 mg/dag supplement (13). Ook werd de bloedplaatjesaggregatie verhinderd bij een vitamine E inname van 268 tot 804 mg a-tocoferol/dag (14). Deze resultaten houden geen verband met de anti-oxidatieve werking van vitamine E, omdat deze niet waarneembaar zijn bij andere vetoplosbare anti-oxidanten. Aannemelijker is het dat a-tocoferol een directe uitwerking heeft op de uitdrukking van genen, zoals de genen die coderen voor adhesie moleculen (15), of op de activiteit van enzymen zoals 5-lipoxygenium (16) of proteïne kinase C (14).

Deze resultaten laten zien dat vitamine E een heilzaam effect kan hebben op hart- en vaatziekten door verscheidene mechanismen. Aangezien deze onderzoeken zijn uitgevoerd met hoge doses vitamine E supplementen, moet nog worden onderzocht of een zelfde effect kan worden verkregen bij gebruik van een dosis vitamine E die van nature in voedsel aanwezig is, zoals in olijfolie. Eén van de redenen waarom de hierboven vermelde interventieonderzoeken niet een overtuigend beschermend effect hebben aangetoond, zelfs niet bij hoge dosis vitamine E supplementen, kan liggen in het feit dat atherogenese een langdurig proces is, waarvan de oxidatieve verandering van lipoproteïnen slechts één van de eerste stappen is bij het ontstaan van de atherosclerotischelaesie. Zodoende kan het daadwerkelijke nut van de in onze voeding aanwezige vitamine E niet worden aangetoond voordat er meer langdurig preventief onderzoek naar is verricht (17).

Dergelijk primair preventief onderzoek is al reeds uitgevoerd in diermodellen met atherosclerose. Pratico et al. hebben kunnen aantonen dat oxidatieve belasting van functioneel belang is bij de ontwikkeling van atherosclerose bij dieren. Tevens werd aangetoond dat deze oxidatieve belasting en ook de vorming van atherosclerotische laesies in de aorta kunnen worden geremd door orale toediening van vitamine E (18). In het jaar 2000 is een publicatie verschenen van Terasawa et al ., waarin wordt beschreven dat (in een zelfde muismodel) een kunstmatig opgewekt vitamine E tekort lijdt tot een toename van atherosclerose (19).

Naast de eventuele heilzame werking op hart- en vaatziekten, is vitamine E een effectief wapen in de strijd tegen kanker. Bij talrijke modellen met proefdieren is geconstateerd dat vitamine E bescherming biedt tegen verschillende soorten kanker (overzicht in 20). Voorts hebben onderzoeken bij mensen aangetoond dat een laag vitamine E gehalte in het serum of plasma in verband wordt gebracht met een verhoogde kans op long-, baarmoederhals- en prostaatkanker. Tot nu toe hebben ook de interventieonderzoeken bij mensen veelbelovende eerste resultaten opgeleverd. Heinonen et al . hebben ontdekt dat een toediening van 50 mg a-tocoferol per dag gedurende meerdere jaren (tussen de 5 en 8 jaar), de incidentie van (-32%) en het sterftecijfer (-41%) bij prostaatkanker in mannelijke rokers aanmerkelijk deed afnemen (21). In een onderzoek naar het effect van vitamine E op vroegtijdig vastgestelde pre-kwaadaardige laesies in de slokdarm en in de luchtwegen is geconstateerd dat toediening van hoge doses a-tocoferol (268 mg/dag) gunstige klinische en histologische effecten heeft (22). Op het Chinese platteland van Linxian, waar kanker in hoge mate voorkomt, heeft het toedienen van 30 mg a-tocoferol per dag, in combinatie met selenium (50 mg/dag) en ß-caroteen (15 mg/dag) het totale sterftecijfer teruggebracht met 9%. Deze reductie is hoofdzakelijk toe te schrijven aan het lagere aantal kankergevallen, vooral maagkanker. Deze reductie werd waargenomen één tot twee jaar nadat men was gestart met de toediening (23).
Samengevat, de tot nu toe uitgevoerde onderzoeken naar het effect van vitamine E op de gezondheid, tonen aan dat dit micronutriënt in verschillende opzichten heilzaam kan zijn. Wellicht zullen sommige resultaten alleen worden verkregen, wanneer vitamine E in een hoge dosis wordt toegediend. Niettemin is het nog steeds aannemelijk dat de in olijfolie aanwezige hoeveelheid vitamine E bevorderlijk is voor de gezondheid. Bovendien is het zeer waarschijnlijk, en sommige van de in dit Fact Sheet voorgelegde onderzoeken (zie ook alinea 3.2) steunen deze veronderstelling, dat dankzij synergistische effecten van vitamine E en de andere kleine bestanddelen in extra vierge olijfolie heilzamer is dan de som van die bestanddelen.

3.2 Fenolen

Over de krachtige anti-oxidatieve werking van fenolen is herhaaldelijk geschreven. Owen et al. hebben het anti-oxidatieve vermogen van verschillende fenolen in olijfolie geëvalueerd. Zij hebben geconstateerd dat een grote reeks van deze bestanddelen, zoals hydroxytyrosol, tyrosol, cafeïnezuur, vanillezuur, (+)-1- acetoxypinoresionol en oleuropeïne, anti-oxidatieve eigenschappen bezitten (24). Het is interessant dat extracten van extra vierge olijfolie, en niet die van geraffineerde olijfolie, een combinatie van bekende en onbekende fenolen bevatten die bij veel lagere concentraties reeds effect hebben dan de individueel geteste bestanddelen. Dit geeft aan dat er een synergistisch effect bestaat tussen de individuele bestanddelen die de anti-oxidatieve werking van die combinatie verhoogt. Ook is gebleken dat extracten van extra vierge olijfolie een sterk remmende werking hebben op de xanthine oxidase activiteit. Xanthine oxidase is een enzym dat betrokken is bij de carcinogenese en xanthine oxidase remmers hebben een chemotherapeutisch effect op kankercellen (24). Soortgelijke waarnemingen zijn gedaan met betrekking tot de ontvankelijkheid van LDL voor oxidatie. Oleuropeïne en tyrosol remmen, naar verluidt, LDL-oxidatie in vitro. Een veel sterker effect is echter bereikt met een combinatie van fenolen uit extra vierge olijfolie in vergelijkbare concentraties (25;26). Daarbij is ook aangetoond dat proto-catechuzuur en 3,4-hydroxyfenylethanol (DHPE) zeer effectief zijn bij de bescherming van LDL tegen in vitro oxidatie (27). Bij dit onderzoek is het LDL geïsoleerd en de fenolen zijn aan de LDL preparaten in vitro toegevoegd. Bonanome et al ., echter, hebben maaltijden rijk aan extra vierge olijfolie toegediend aan gezonde vrijwilligers en hebben geconstateerd dat direct na de maaltijd fenolen, waarbij het tyrosol- en hydroxytyrosolgehalte is gemeten, in alle categorieën plasma lipoproteïnen aanwezig waren, behalve in VLDL (very low-density lipoprotein), hetgeen vergezeld ging met een verhoging van hun anti-oxidatieve werking (28). Ook is vastgesteld dat DHPE het cytotoxische effect van reactieve zuurstof metabolieten op cellen kan neutraliseren, waarmee celbeschadiging wordt voorkomen (29). Deiana et al . hebben vastgesteld dat hydroxytyrosol een remmende werking heeft op DNA schade door peroxinitriet (30).

Naast deze anti-oxidatieve werking hebben fenolen van extra vierge olijfolie een duidelijk ontstekingsremmend effect. Petroni et al. hebben aangetoond dat hydroxytyrosol, afhankelijk van de dosering, de vorming onderdrukt van het ontstekingsbevorderende eicosanoïde, leukotrine B4 (31). De la Puerta heeft geconstateerd dat niet alleen hydroxytyrosol, maar ook tyrosol, oleuropeïne en cafeïnezuur, de vorming van leukotrine B4 onderdrukken door de activiteit van het katalyserende enzym 5-lipoxygenase te remmen (32). Ook is gebleken dat het extract van de olijfvrucht remmend werkt op dit enzym en dat de stoffen die dit effect teweeg brengen DHPE, oleuropeïne en cafeïnezuur zijn (33). Petroni et al . hebben nog een interessante en mogelijk heilzame werking van fenolen in olijfolie op de gezondheid gevonden. Het is mogelijk dat door een belemmerend effect op 5-lipozygenase van DHPE, en in mindere mate ook oleuropeïne, luteoline, apigenine en quercitine, bloedplaatjes aggregatie en de vorming van bloedplaatjes eicosanoïde in vitro wordt onderdrukt (34).

3.3 Smaakdragers

Van het blad en de vrucht van de olijfboom is bekend dat zij een natuurlijke resistentie tegen 'aanvallen' van bacteriën en insecten bezitten. Een reden hiervoor is door Kubo et al . aangetoond. Zij hebben anti-microbiële activiteiten van moleculen bestudeerd, die tot de grote groep van smaakdragers behoren (35). Hieronder bevonden zich a-cyclische bestanddelen, zoals hexanal, nonanal, hexanol 1 en 3 en heptanal 2, of nonenal 2 en cyclische mono- en sesquiterpene koolwaterstoffen, zoals careen 2 of ß-farneseen. De meeste van deze bestanddelen oefenden antimicrobiële activiteiten uit tegen een reeks van verschillende micro-organismen, waaronder Staphylococcus aureus , Streptococcus mutans , Escherichia coli , Candida utilis en Aspergillus niger (35). Het is nog niet geheel duidelijk wat de consequenties van deze vondst zullen zijn. Aangezien een aantal van de bacteriën, schimmels of de door hen geproduceerde toxines schadelijk zijn voor de mens, is deze anti-microbiële beschermende werking nog een aspect dat mogelijk zou kunnen bijdragen aan de geneeskrachtige eigenschappen van olijfolie.

4 De invloed van de kleine bestanddelen op de duurzaamheid van olijfolie

De hierboven genoemde kleine bestanddelen van olijfolie hebben niet alleen gunstige effecten op de gezondheid van de mens, maar zijn ook belangrijk voor de houdbaarheid en duurzaamheid van de olie. Verscheidene teams hebben onafhankelijk van elkaar geconstateerd, dat de hoeveelheid fenolen in extra vierge olijfolie in nauw verband staat met de duurzaamheid ervan (2;36;37). Men is echter minder eensgezind of ook tocoferol daaraan bijdraagt. Terwijl Baldioli et al . geen enkel verband hebben gevonden tussen de oxidatieve duurzaamheid van de olie en de aanwezigheid van a-tocoferol (36), hebben anderen daarentegen wel een kleine bijdrage van a-tocoferol gevonden(37), en een Spaans team heeft zelfs een sterk verband tussen de oxidatieve duurzaamheid van de olie en het a-tocoferolgehalte gevonden (2).

5 Samenvatting en conclusie

Olijfolie, en met name de extra vierge olijfolie, bevat een groot aantal structureel heterogene bestanddelen, in zeer kleine concentraties. Deze zogenaamde minder belangrijke bestanddelen omvatten vitamines zoals tocoferolen (vitamine E), fenolen, koolwaterstoffen, sterolen en smaakdragers. Deze stoffen zorgen voor de unieke smaak en geur van de olie en verhogen de houdbaarheid. Tevens zijn deze stoffen goed voor de gezondheid door hun preventieve werking op schadelijke of ongezonde processen, zoals zuurstof radicaal opgewekte oxidatie van vetten. Op grond daarvan is de aanwezigheid van deze bestanddelen in olijfolie, met daarbij de gunstige vetzurensamenstelling, een extra reden om olijfolie aan te bevelen als een belangrijke bron van vet in ons dagelijks dieet.

6 Referenties

1. Kiritsakis A, Markakis P. Olive oil: a review. Adv. Food Res. 1987;31:453-82.:453-82.
2. Gutierrez F, Jimenez B, Ruiz A, Albi MA. Effect of olive ripeness on the oxidative stability of virgin olive oil extracted from the varieties picual and hojiblanca and on the different components involved. J Agric. Food Chem 1999;47:121-7.
3. Psomiadou E, Tsimidou M, Boskou D. alpha-tocopherol content of Greek virgin olive oils. J Agric. Food Chem. 2000;48:1770-5.
4. Owen RW, Mier W, Giacosa A, Hull WE, Spiegelhalder B, Bartsch H. Phenolic compounds and squalene in olive oils: the concentration and antioxidant potential of total phenols, simple phenols, secoiridoids, lignansand squalene. Food Chem. Toxicol. 2000;38:647-59.
5. Brenes M, Garcia A, Garcia P, Rios JJ, Garrido A. Phenolic compounds in Spanish olive oils. J Agric.Food Chem. 1999;47:3535-40.
6. Visioli F, Galli C, Bornet F et al. Olive oil phenolics are dose-dependently absorbed in humans. FEBS Lett. 2000;468:159-60.
7. Jha P, Flather M, Lonn E, Farkouh M, Yusuf S. The antioxidant vitamins and cardiovascular disease: a critical review of epidemiologic and clinical trial data. Ann.Intern.Med. 1996;124:934.
8. Stampfer MJ, Rimm EB. Epidemiologic evidence for vitamin E in prevention of cardiovascular disease. Am.J.Clin.Nutr. 1995;62:S1365-S1369.
9. Stephens NG, Parsons A, Schofield PM, Kelly F, Cheeseman KH, Mitchinson MJ. Randomised controlled trial of vitamin E in patients with coronary disease: Cambridge Heart Antioxidant Study (CHAOS). Lancet 1996;347:781-6.
10. Dietary supplementation with n-3 polyunsaturated fatty acids and vitamin E after myocardial infarction: results of the GISSI-Prevenzione trial. Gruppo Italiano per lo Studio della Sopravvivenza nell'Infarto miocardico. Lancet 1999;354:447-55.
11. Yusuf S, Dagenais G, Pogue J, Bosch J, Sleight P. Vitamin E supplementation and cardiovascular events in high-risk patients. The Heart Outcomes Prevention Evaluation Study Investigators. N Engl J Med 2000;20;342:154-60.
12. Boscoboinik D, Szewczyk A, Hensey C, Azzi A. Inhibition of cell proliferation by alpha-tocopherol. Role of protein kinase C. J Biol.Chem 1991;266:6188-94.
13. Devaraj S, Li D, Jialal I. The effects of alpha tocopherol supplementation on monocyte function. Decreased lipid oxidation, interleukin 1 beta secretion, and monocyte adhesion to endothelium. J Clin.Invest 1996;98:756-63.
14. Freedman JE, Farhat JH, Loscalzo J, Keaney JF. alpha-tocopherol inhibits aggregation of human platelets by a protein kinase C-dependent mechanism. Circulation 1996;94:2434-40.
15. Islam KN, Devaraj S, Jialal I. alpha-Tocopherol enrichment of monocytes decreases agonist-induced adhesion to human endothelial cells. Circulation 1998;98:2255-61.
16. Devaraj S, Jialal I. Alpha-tocopherol decreases interleukin-1 beta release from activated human monocytes by inhibition of 5-lipoxygenase. Arterioscler.Thromb.Vasc.Biol. 1999;19:1125-33.
17. Steinberg D. Clinical trials of antioxidants in atherosclerosis - are we doing the right thing? Lancet 1995;346:36-8.
18. Pratico D, Tangirala RK, Rader DJ, Rokach J, FitzGerald GA. Vitamin E suppresses isoprostane generation in vivo and reduces atherosclerosis in ApoE-deficient mice. Nat.Med 1998;4:1189-92.
19. Terasawa Y, Ladha Z, Leonard SW et al. Increased atherosclerosis in hyperlipidemic mice deficient in alpha -tocopherol transfer protein and vitamin E. Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A 2000;97:13830-4.
20. Shklar G, Oh SK. Experimental basis for cancer prevention by vitamin E. Cancer Invest 2000;18:214-22.
21. Heinonen OP, Albanes D, Virtamo J et al. Prostate cancer and supplementation with alpha-tocopherol and beta-carotene: incidence and mortality in a controlled trial. J Natl.Cancer Inst. 1998;90:440-6.
22. Benner SE, Winn RJ, Lippman SM et al. Regression of oral leukoplakia with alpha-tocopherol: a community clinical oncology program chemoprevention study. J Natl.Cancer Inst. 1993;85:44-7.
23. Blot WJ, LI JY, Taylor PR et al. Nutrition intervention trials in Linxian, China : supplementation with specific vitamin/mineral combinations, cancer incidence, and disease-specific mortality in the general population. J Natl.Cancer Inst. 1993;85:1483-92.
24. Owen RW, Giacosa A, Hull WE, Haubner R, Spiegelhalder B, Bartsch H. The antioxidant/anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil. Eur.J Cancer 2000;36:1235-47.
25. Visioli F, Galli C. Oleuropein protects low density lipoprotein from oxidation. Life Sci. 1994;55:1965-71.
26. Caruso D, Berra B, Giavarini F, Cortesi N, Fedeli E, Galli G. Effect of virgin olive oil phenolic compounds on in vitro oxidation of human low density lipoproteins. Nutr.Metab Cardiovasc.Dis. 1999;9:102-7.
27. Masella R, Cantafora A, Modesti D et al. Antioxidant activity of 3,4-DHPEA-EA and protocatechuic acid: a comparative assessment with other olive oil biophenols. Redox.Rep. 1999;4:113-21.
28. Bonanome A, Pagnan A, Caruso D et al. Evidence of postprandial absorption of olive oil phenols in humans. Nutr.Metab Cardiovasc.Dis. 2000;10:111-20.
29. Manna C, Galletti P, Cucciolla V, Moltedo O, Leone A, Zappia V. The protective effect of the olive oil polyphenol (3,4-dihydroxyphenyl)-ethanol counteracts reactive oxygen metabolite-induced cytotoxicity in Caco-2 cells. J Nutr. 1997;127:286-92.
30. Deiana M, Aruoma OI, Bianchi ML et al. Inhibition of peroxynitrite dependent DNA base modification and tyrosine nitration by the extra virgin olive oil-derived antioxidant hydroxytyrosol. Free Radic.Biol.Med 1999;26:762-9.
31. Petroni A, Blasevich M, Papini N, Salami M, Sala A, Galli C. Inhibition of leukocyte leukotriene B4 production by an olive oil-derived phenol identified by mass-spectrometry. Thromb.Res. 1997;87:315-22.
32. de la Puerta R, Ruiz Gutierrez V, Hoult JR. Inhibition of leukocyte 5-lipoxygenase by phenolics from virgin olive oil. Biochem.Pharmacol. 1999;57:445-9.
33. Kohyama N, Nagata T, Fujimoto S, Sekiya K. Inhibition of arachidonate lipoxygenase activities by 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol, a phenolic compound from olives. Biosci.Biotechnol.Biochem. 1997;61:347-50.
34. Petroni A, Blasevich M, Salami M, Papini N, Montedoro GF, Galli C. Inhibition of platelet aggregation and eicosanoid production by phenolic components of olive oil. Thromb.Res. 1995;78:151-60.
35. Kubo A, Lunde CS, Kubo I. Antimicrobial activity of the olive oil flavor compounds. J Agric.Food Chem 1995;43:1629-33.
36. Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF. Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil. JAOCS 1996;73:1589-93.
37. Aparicio R, Roda L, Albi MA, Gutierrez F. Effect of various compounds on virgin olive oil stability measured by Rancimat. J Agric.Food Chem 1999;47:4150-5.

Bron: http://europa.eu.int/comm/agriculture/prom/olive/medinfo/index.htm